Możliwe, że zwyczaje związane z obchodzeniem Walentynek nawiązują do starożytnego święta rzymskiego, zwanego Luperkaliami, obchodzonego 15 lutego ku czci bożka Fauna lub pierwotnie staroitalskiego boga pasterzy Luperkusa, który chronił ich stada przed wilkami.
Święto obchodzono w jaskini Lupercal na Palatynie, gdzie według wierzeń legendarni założyciele Rzymu, bliźniacy Romulus i Remus, byli karmieni przez wilczycę. Następnie składano ofiary z dwóch kozłów i psa, a kapłani nazywani Luperkami, ubrani tylko w skórę świeżo zabitego kozła, obiegali wzgórze Palatynu i uderzali przechodniów rzemieniami (februa) ze skór zwierząt ofiarnych. Szczególnie chętnie uderzeniom poddawały się bezdzietne kobiety, co miało gwarantować płodność, a innym napotkanym – oczyszczenie od zmazy i skazy minionego roku.
Sama nazwa pochodzi od św. Walentego. Walenty z wykształcenia był lekarzem, z powołania duchownym. Żył w III wieku n.e. w za panowania cesarza Klaudiusza II Gockiego. Cesarz ten za namową swoich doradców zabronił młodym mężczyznom wchodzić w związki małżeńskie w wieku od 18 do 37 lat. Uważał on, że najlepszymi żołnierzami są legioniści niemający rodzin. Zakaz ten złamał biskup Walenty i błogosławił śluby młodych legionistów. Został za to wtrącony do więzienia, gdzie zakochał się w niewidomej córce swojego strażnika. Legenda mówi, że jego narzeczona pod wpływem tej miłości odzyskała wzrok. Gdy o tym dowiedział się cesarz, kazał zabić Walentego. W przeddzień egzekucji Walenty napisał list do swojej ukochanej, który podpisał: „Od Twojego Walentego”. Egzekucję wykonano 14 lutego 269 n.e.