W rejonie Sewastopola, w starożytności znajdowało się „lenne” handlowe państwo-miasto Chersonez Taurydzki (Chersonesus). Choć Krym nie był prowincją Imperium znajdował się w jego orbicie wpływów. Chersonez założony został przez greckich kolonistów w 528 roku p.n.e. przez kolonię grecką Miletu. Początkowo miał standardowy system demokratycznego rządzenia miastem przez wybieranych urzędników. Podstawą gospodarki było rolnictwo bazujące na okolicznych polach. Na przełomie V/IV wieku p.n.e. powstały pierwsze mury obronne dookoła ówczesnego miasta. W tym też czasie Chersonez z miasta – państwa przekształcił się w stolicę dość dużego państwa obejmującego znaczną część zachodniego Krymu. Od połowy IV wieku p.n.e. miasto szybko ekspanduje i w III wieku p.n.e. osiąga swe maksymalne rozmiary widoczne w przebiegu zachowanych do dziś murów.
W II wieku p.n.e. zagrożenie ze strony Scytów, którzy opanowali większość Krymu, zmusiło Chersonez do prośby o pomoc skierowanej do władcy Pontu króla Mitrydatesa. Doprowadziło to do rozbicia Scytów, ale Chersonez wszedł w skład państwa pontyjskiego, choć zachował wewnętrzną autonomię i samorząd. Po klęsce Mitrydatesa w wojnie z Rzymem, Chersonez stopniowo uzależniał się od Imperium Rzymskiego w I wieku p.n.e. W II wieku n.e. w mieście ustanowiono kontyngent wojsk rzymskich, podobnie jak i w innych miastach południowego Krymu. Rzymianie rozbudowali i unowocześnili fortyfikacje. Pojawienie się wpływów Rzymian na Krymie powoduje nastanie okresu ponownego rozkwitu Chersonezu. U schyłku IV wieku n.e. stepowe obszary środkowego i północnego Krymu opanowują Hunowie, którzy jednak nie zdołali podbić ani Chersonezu ani Bosporu.
Imperium rzymskie na Krymie utrzymywało swoje wysunięte placówki wojskowe, w celu obserwowania ruchów stepowych koczowników jak i wspierania sojusznika. Rzymianie pojawili się w tym rejonie za panowania Nerona, w wyniku pomocy udzielonej dla Regnum Bosporanum i Chersonezu atakowanego przez scytyjskich barbarzyńców. W rejonie tym odkryto pozostałości po rzymskich fortach z drugiej połowy II i początków III wieku n.e. Stacjonował w nich liczący około 500 żołnierzy oddział wydzielony z I legionu italskiego stacjonującego w twierdzy Novae w Moesi Inferior. W rejonie tym odsłonięto także obiekt podobny do typowej rzymskiej strażnicy granicznej. Był to umocniony rzymski posterunek wojskowy o średnicy około 20 metrów otoczony 3-metrowym murem kamiennym wyposażony w wieżę obserwacyjną wewnątrz.
