Najlepszym przyjacielem Cycerona był Tytus Pomponiusz, zwany Attykiem. Nawet jeśli często nie przebywali razem, Cyceron i Attyk wymieniali listy, które są świadectwem przyjaźni, pełnego oddania i uczucia.
W 44 roku p.n.e., u schyłku życia, Cyceron napisał jedne z najchętniej czytanych i znaczących tekstów, jakie kiedykolwiek powstały. Pisał w nich o naturze bogów, właściwej roli rządów, czerpaniu radości z procesu starzenia się, sekrecie odnajdywania radości w życiu. Wśród tych dzieł ważną pozycję zajmuje krótki esej Lelius czyli rozmowa o przyjaźni („De Amicitia”), zadedykowany Attykowi.
Według Aulusa Gelliusa inspiracją dla myśli zawartych w „Rozmowie o przyjaźni” było przede wszystkim zagubione dzieło perypatetyka Teofrasta z Erezu, słynnego ucznia Arystotelesa, oraz dzieła etyczne Arystotelesa i stoika Chryzyppa. Cyceron chce wykazać, że istotą przyjaźni nie są obopólne korzyści i w przekonujący sposób tłumaczy jak odnaleźć, zatrzymać i docenić w naszym życiu, nie tych ludzi, którzy mogą nam coś ofiarować, ale tych, którzy są naszą pokrewną duszą.
Cyceron tym dziełem postawił pomnik przyjaźni łączącej go z Attykiem, wkładając w usta Leliusa zdania i szczytne zasady, które należy interpretować jako jego własne.
Przewodnik do prawdziwej przyjaźni Cycerona miał olbrzymi wpływ na twórczość pisarzy kolejnych epok, od Augustyna z Hippony po Dantego, i był jedną z pierwszych przetłumaczonych na język angielski, wydrukowanych książek.
Oto kilka ponadczasowych porad Cycerona dotyczących przyjaźni:
- Są różne rodzaje przyjaźni.
- Tylko dobrzy ludzie mogą być prawdziwymi przyjaciółmi.
- Naszych przyjaciół powinniśmy wybierać z dbałością.
- Przyjaciele czynią Cię lepszą osobą.
- Poznawaj nowych przyjaciół, ale zachowaj tych starych.
- Przyjaciele są ze sobą szczerzy.
- Nagrodą za przyjaźń jest sama przyjaźń.
- Przyjaciel nigdy nie prosi swojego przyjaciela o zrobienie czegoś złego.
- Przyjaźń z czasem może ulec zmianie.
- (…) bez przyjaźni życie nic nie warta, jeżeliby tylko chcieli żyć jakotako przyzwoicie. (…) Ba nawet jeżeli kto jest z natury taki gbur potworny, że od ludzi stroni i nienawidzi ich, jak opowiadają o jakimś tam Tymonie w Atenach, to i tenby przecie szukał koniecznie kogoś, przed kimby mógł wyzionąć jad swej goryczy. A o słuszności tego twierdzenia możnaby się najlepiej przekonać, gdyby nas tak, dajmy na to, jakiś bóg z tej tu ciżby ludzi uniósł i gdzieś na pustyni osadził, i tam nam dostarczył podostatkiem wszystkiego, czego tylko natura ludzka potrzebuje, ale nam odjął zupełnie możność oglądania twarzy ludzkiej. Któżby był tak twardy, coby mógł znieść takie życie i coby go samotność nie pozbawiła używania wszelkich rozkoszy?
Tak to natura nie lubi nic samotnego, i zawsze się skłania do czegoś, jakby do podpory, a ta jest tem słodszą, im się ją w przyjaźniejszej znajduje istocie.
