Kiedy w 58 roku p.n.e. Juliusz Cezar rozpoczynał swoją kampanię wojskową w Galii, nikt nie spodziewał się, że Rzymianin na czele swoich legionów w ciągu zaledwie dwóch lat podbije praktycznie całą Galię. Na wieść o wielkim zwycięstwie Cezara w Galii Senat, na wniosek 2 pozostałych w stolicy triumwirów (Krassusa i Pompejusza) ogłosił ponad 2-tygodniowe modły dziękczynne; zorganizowano także igrzyska dla ludu rzymskiego.
Cezar mimo podboju i ogromnych bogactw, wciąż zmagać się musiał z buntami, które wybuchały w różnych regionach podbitych ziem. Jednym je zbuntowanych plemion byli tzw. Wenetowie, którzy zamieszkiwali Aremorykę – obecna Bretania. Lud ten był potężny głównie dzięki swojej imponującej flocie oraz ścisłym kontaktom handlowym z plemieniem Dumnonii, którzy mieszkali na południowym-zachodzie Brytanii oraz Durotriges, którzy znajdowali się bardziej na wschód, w okolicach obecnego Hampshire.
W 56 roku p.n.e. wspomniani Wenetowie (nazywani „dziećmi morza”) wypowiedzieli wojnę Rzymowi, Galowie byli wspierani przez swoich towarzyszy na Wyspie. Cezar chcąc pokonać wroga nie tylko na lądzie, kazał zbudować flotę morską, która następnie rozbiła Wenetów.
Świadomość, że wielu uciekinierów galijskich znajduje schronienie w Brytanii oraz, że tamtejsze ludy udzielają regularnego wsparcia podbitym plemionom, Cezar zaczął rozważać inwazję na Brytanię. Rzymianin chciał przede wszystkim pokazać, iż potęga Rzymu dosięgnie wroga nawet za kanałem. Liczono także, że tajemnicza Wyspa jest źródłem cennych towarów takich jak: żelazo, srebro, miedź, ołów, zboże, skóra, wełna, mięso. Ponadto Cezar chciał pozyskać masę nowych niewolników i umocnić swoją pozycję we wciąż skłóconym i niepewnym Senacie.
Niewykluczone także, że Cezar był po prostu ciekawy, co też znajduje się na dotychczas nieodwiedzonej Wyspie, jakie ludy, zwyczaje oraz w jakich miejscach można łatwo przybić do brzegu – w przypadku kolejnych wypraw do Brytanii.
Cezar początkowo miał duże problemy, aby przekonać swoje legiony do inwazji. Ostatecznie jednak niepewność i strach przed nieznanym, które opętały głowy legionistów, ustąpiły perspektywie zdobycia wielkich łupów i chwały. W 55 roku p.n.e. Cezar na czele swojego wojska wylądował na brytyjskiej ziemi.
Ostatecznie żadna z dwóch wypraw nie zakończyła się sukcesem. Dopiero niemal sto lat później, cesarz Klaudiusz podejmie się zorganizowania kolejnej ekspedycji, w wyniku której powstanie nowa prowincja rzymska – Brytania.
