Sycylia pierwotnie skolonizowana została przez Greków w VIII wieku p.n.e., którzy założyli liczne kolonie m.in. Syrakuzy, Messynę czy Gelę. W międzyczasie na wyspie swoje wpływy rozciągali także Punijczycy, którzy założyli m.in. Palermo, na północnym wybrzeżu wyspy.
Ciągłe konflikty i rywalizacja z rosnącą potęgą morską Kartaginy doprowadziły do tego, że w demokratycznie zarządzanych miastach następowała uzurpacja i władzę przejmowali tyrani. Jednymi z najsłynniejszych byli Hieron I, Dionizjos I czy Dionizjos II. Przez wieki ukształtował się podział wpływów i Kartagińczycy zdominowali zachód wyspy, kiedy na wschodzie rządzili Grecy pod przywództwem najsilniejszego miasta Syrakuz.
Pierwsza wojna punicka
W III wieku p.n.e. doszło do eskalacji konfliktu między greckimi miastami a Punijczykami. To pozwoliło Rzymianom zaangażować się w sprawy wyspy i doprowadziło do wybuchu I wojny punickiej.
Najbardziej znaną opowieścią o początku wojny punickiej jest historia przytoczona przez Polibiusza, historyka pochodzenia greckiego, zamieszkałego w Rzymie w II wieku p.n.e. i związanego z rodziną Scypionów. Jego interpretacja wskazuje na chęć obrony sprawy rzymskiej. Mamertyni, pierwotnie wynajęci do walki z Kartagińczykami przez tyrana Syrakuz – Agatoklesa – najemnicy z Kampanii, przejęli samodzielne władanie w Messynie. Z czasem pod silnym naciskiem Syrakuz (tyran Hieron II) i obawą o swoją pozycję poprosili oni o wsparcie zarówno ekspandujący na południe Italii Rzym jak i obecną na Sycylii, Kartaginę. Najlepiej wydarzenia przedstawia Polibiusz:
Tak Mamertyni, o czym wyżej opowiedziałem, zostali pozbawieni pomocy z Regium, a teraz z podanych dopiero co przyczyn zupełnie podupadli. Przeto jedni z nich schronili się do Kartagińczyków i oddawali im w ręce siebie i zamek; drudzy wysłali posłów do Rzymian poddając miasto i prosząc o pomoc dla siebie jako dla pobratymców. Rzymianie wahali się przez długi czas, jako że nielogiczność takiej pomocy zdawała się rzucać w oczy. Bo żeby oni, co krótko przedtem własnych ziomków ukarali z krańcową surowością za popełnioną na Regińczykach zdradę, mieli nagle udzielić pomocy Mamertynom, którzy dopuścili się podobnej zbrodni nie tylko względem miasta Messyńczyków, lecz także Regińczyków – tkwiła w tym trudna do usprawiedliwienia niesłuszność. Jakoż oni dobrze o tym wszystkim wiedzieli; ponieważ jednak widzieli, jak Kartagińczycy zhołdowali sobie nie tylko libijskie krainy, lecz także wielką część Hiszpanii, a nadto byli panami wszystkich wysp na Sardyńskim i Tyrreńskim Morzu – obawiali się, żeby ci zawładnąwszy jeszcze Sycylią nie stali się dla nich zbyt przykrymi i strasznymi sąsiadami, opasując ich dokoła i zagrażając ze wszystkich stron Italii. Że zaś rychło podbiją Sycylię, jeżeli Mamertyni nie otrzymają pomocy, było to rzeczą oczywistą. Wszak gdy wyda się im w ręce Messynę i zagarną to miasto, można oczekiwać, że w krótkim czasie zajmą Syrakuzy, skoro panowali nad całą prawie resztą Sycylii. Rzymianie przewidując to i uważając za konieczne dla siebie nie wydawać na łup Messyny i nie pozwolić Kartagińczykom, by rzucili jakby pomost i przeszli po nim do Italii – obradowali przez długi czas.
Otóż senat z podanych właśnie przyczyn nie powziął w ogóle żadnej uchwały; albowiem nielogiczność popierania Mamertynów zdawała się równoważyć korzyści z udzielenia im pomocy. Ale lud, który był wyczerpany poprzednimi wojnami i pragnął wszelakim sposobem naprawić swe straty, zdecydował się pomagać, ponieważ konsulowie prócz wyżej wspomnianych powodów, że wojna ta pożyteczna jest dla państwa, jeszcze każdemu z osobna wskazywali na jawne i wielkie korzyści. Skoro więc wniosek został przyjęty przez lud, wybrano wodzem jednego z konsulów, Appiusza Klaudiusza, i wysłano ze zleceniem, aby wojska posiłkowe przeprawił do Messyny. Wtedy Mamertyni bądź strachem, bądź podstępem wypędzili wodza Kartagińczyków, który już był zajął zamek, i przywołali Appiusza, aby mu oddać miasto.– Polibiusz, Dzieje, I, 10-11
Konflikt interesów musiał doprowadzić do wojny. Polibiusz próbował wytłumaczyć interwencję Rzymu w Messynie obawą przed ekspansją Kartaginy. Jego opowieść nie jest jednak do końca przekonująca, zawiera wiele niedomówień oraz przeinaczeń i przede wszystkim nie wspomina o woli samego Rzymu rozszerzenia swojego wpływu na Sycylię. Zdaniem prokartagińskiego historyka Filinusa z Agrigentum przed pierwszą wojną punicką istniało porozumienie między Rzymem a Kartaginą, które określało sfery wpływów każdego z państw; według jego zapisów Sycylia należała do Punijczyków.
Opowiedzenie się senatu rzymskiego za interwencją i pomocą Memertynom oznaczało de facto wypowiedzenie wojny Kartaginie. Rzymianie wysłali oddziały na pomoc Memertynom, mimo że nie łączył ich z nimi żaden traktat i że nie zostali w żaden sposób ze strony Kartagińczyków sprowokowani. Wojna rozpoczęła się wraz z wylądowaniem armii rzymskiej, złożonej z dwóch legionów, pod dowództwem Appiusza Klaudiusza Caudexa w 264 roku p.n.e. na Sycylii. Jak się okazało wojna trwać miała aż do 241 roku p.n.e. i była wyniszczająca zarówno dla Rzymian jak i Kartagińczyków. Rzymianie po raz pierwszy na masową skalę toczyli bitwy morskie, a co więcej przeprowadzili kampanię wojskową poza Półwyspem Apenińskim, inwazję w Afryce i zagrozili samej Kartaginie.
Finalnie wojnę wygrali Rzymianie, dzięki swoim niekończącym się zasobom materialnym i ludzkim, determinacji oraz zdolnościom do uczenia się na błędach i innowacjom (np. „kruk„). W wyniku pierwszej wojny punickiej Kartagina oddała Rzymowi trzy wyspy: Sardynię, Sycylię i Korsykę oraz zmuszona została do zapłaty odszkodowania w wysokości 3200 talentów.
Początkowo Rzymowi przypadła wyspa, z wyjątkiem jednego, ale ważnego miasta, jakim niewątpliwie były Syrakuzy. Miasto było mocno obwarowane i wciąż odgrywało ważną rolę na wyspie; dopiero w 211 roku p.n.e. wcielono miasto do prowincji Sycylia.
Druga wojna punicka
Żywiona przez lata niechęć Kartagińczyków do Rzymian miała doprowadzić do kolejnej wojny o dominację na Morzu Śródziemnym. Tym razem to Punijczycy byli stroną inicjującą konflikt. Młody kartagiński wódz Hannibal Barkas, zdając sobie sprawę, że Rzym swoją siłę czerpie z zawartych sojuszy, z wieloma miastami italskimi (socii), postanowił zagrozić „Wiecznemu Miastu” bezpośrednio na Półwyspie Apenińskim.
Rozpoczęcie drugiej wojny punickiej w 218 roku p.n.e. oznaczało dla Rzymu walki także na Sycylii. Tyran Syrakuz – Hieronim – przeszedł na stronę Kartaginy i wraz z oddziałami kartagińskimi wystąpił przeciwko Rzymianom. Po klęsce pod Kannami w 216 roku p.n.e., na Sycylię „wypędzeni” zostali rzymscy legioniści, którzy ocaleli masakrę. Tam też musieli oni zdławić rebelię miast sycylijskich i rywalizować z oddziałami tyrana Syrakuz i Kartagińczykami. Finalnie w latach 214-211 p.n.e., po długim oblężeniu, Rzymianie – pod dowództwem konsula Marka Klaudiusza Marcellusa – zdobyli i splądrowali Syrakuzy. Rok później zdobyto Agrigentum, a tym samym Sycylia znalazła się w całości w rzymskich rękach.
Po serii zwycięstw Scypiona Starszego i decydującym starciu pod Zamą w 202 roku p.n.e. doszło do zawarcia pokoju. Upokorzona Kartagina musiała zrezygnować ze wszystkich posiadłości oprócz Afryki Północnej; tym samym Sycylia w całości stała się częścią terytorium rzymskiego. Ponadto zobligowana została do zapłacenia ogromnych reparacji wojennych, wysokości 10.000 talentów. W dyspozycji Kartaginy pozostać miało zaledwie 10 flot wojennych, a polityka wojenna Kartaginy miała być zatwierdzana przez Rzym.
Okres rzymski na Sycylii
Przejęcie Sycylii oznaczało dla Rzymian nowy okres w dziejach. Rzym po raz pierwszy zaangażował się w konflikt poza Italią i utworzył z Sycylii pierwszą prowincję rzymską w 241 roku p.n.e. Wyspa posiadająca żyzną glebę gwarantowała stały dopływ zboża, a do aneksji Egiptu w 30 roku p.n.e. stanowiła „spichlerz” Rzymu. Rzymianie nie podjęli istotnych kroków na rzecz romanizacji wyspy; miasta greckie zachowały pewną autonomię i mogły nawet wybijać monety. Zgodnie z lex Rupilia ze 132 roku p.n.e. miasta sycylijskie podzielono według czterech różnych kategorii (od największego po najniższy zakres autonomii), które określały przywileje i zobowiązania: (1) wolne miasta związane sojuszem; (2) wolne miasta bez sojuszu; (3) miasta zmuszone do płacenia podatku decuma; (4) zdobyczne miasta, których ziemia przysługiwała rzymskim obywatelom.
Z racji na obfitość regionu w plony (zboże, oliwa z oliwek, wina), na prowincji powstawać zaczęły olbrzymie latyfundia, które były własnością rzymskiej nobilitas, a siłą roboczą byli masowo sprowadzani niewolnicy. Wyspa była bogata także w piękne lasy, lecz niekończące się potrzeby przemysłu Rzymian, spowodowały, że drewno masowo wykorzystywano na budowę floty i innych zabudowań. W związku z tym Sycylia, podobnie jak cała Italia, stała się w większości regionem o roślinności typu makia.
Obfitość rolnicza wyspy, rozwinięte miasta greckie oraz korzystna lokalizacja wyspy na Morzu Śródziemnym gwarantowały olbrzymie dochody prowincji, a dla urzędników stanowiły szansę na pomnożenie własnego majątku. Świetnym przykładem skorumpowanego namiestnika prowincji był Gajusz Werres, który zarządzał Sycylią w latach 73-71 p.n.e. Werres dopuszczał się korupcji, wymuszeń, przejmowania dzieł sztuki. Wkrótce po tym, jak Werres opuścił Sycylię w roku 71 p.n.e., przedstawiciele wyspy przybyli do Rzymu z oficjalnym wnioskiem przeciwko swojemu poprzedniemu namiestnikowi. Werres został oskarżony i skazany w procesie, gdzie stroną oskarżycielską był sam Cyceron.
Powstania niewolnicze na Sycylii
Pod koniec II wieku p.n.e. w społeczeństwie rzymskim zaczęła się zaogniać sytuacja. Niewolnicy wiejscy byli najgorzej traktowaną kategorią warstwy. Ciężkie warunki pracy i brutalni właściciele doprowadziły do wybuchu dwóch powstań niewolniczych na Sycylii. Pierwsze (138-132 p.n.e.) wybuchło pod przywództwem pochodzącego z Syrii Eunusa, który zgromadził wokół siebie liczną grupę niewolników z Sycylii. Drugie powstanie (103-100 p.n.e.), z inicjatywy Tryfona miało jeszcze większy zasięg i głosiło utworzenie niezależnego tworu państwowego. Oba powstania zostały finalnie stłumione, jednak wydarzenia w II połowie II wieku p.n.e. nie nauczyły Rzymian, zwłaszcza arystokracji senatorskiej, niczego. Dalej kontynuowano poszerzanie latyfundiów niewolniczych oraz traktowano niewolników jak rzeczy. To doprowadziło do kolejnego powstania w 73 roku p.n.e., nazwanego powstaniem Spartakusa, tym razem na Półwyspie.
Wojny domowe
Sycylii naturalnie nie ominęły także wojny domowe w I wieku p.n.e. Prowincja, będąc niezwykle obfitym regionem, gwarantowała stałe dostawy zboża do Rzymu i pozwalała oddziaływać na ludność stolicy. Jej znaczenie dostrzegł zwłaszcza Sekstus Pompejusz, syn zamordowanego Pompejusza Wielkiego, który ustanowił Sycylię swoją bazą. W trakcie prowadzonej wojny w latach 38-36 p.n.e. skutecznie rywalizował z triumwirami i wykorzystywał zasoby wyspy. Ostatecznie po porażce w bitwie morskiej w Zatoce Naulochus w 36 roku p.n.e. został zamordowany w Azji Mniejszej.
Po pokonaniu Sekstusa Oktawian nałożył olbrzymie kary finansowe (nawet 1600 talentów) na najbardziej oporne miasta sycylijskie, a sama prowincja po bitwie pod Akcjum w 31 p.n.e. mogła powrócić na drogę rozwoju. Wraz z pokonaniem Marka Antoniusza i Kleopatry nastały czasy cesarstwa rzymskiego i okres względnie spokojny dla Sycylii.
Upadek rzymskiego panowania na Sycylii
Kryzys III wieku n.e., ciągła destabilizacja życia politycznego cesarstwa, liczne inwazje barbarzyńców, a wreszcie podział Imperium na część zachodnią i wschodnią w 395 roku n.e. doprowadziły do gwałtownego osłabienia państwa rzymskiego. Ciężkich czasów nie przetrwało Cesarstwo zachodniorzymskie, które według podręczników upadło w roku 476 n.e., po tym jak z tronu usunięty został młody Romulus Augustulus. Wcześniej cesarstwo traciło stopniowo kontrolę nad kolejnymi prowincjami rzymskimi, które przejmowane były przez barbarzyńców. Podobny los podzieliła Sycylia, którą przejęli Wandalowie pod przywództwem Genzeryka w 440 roku n.e.
W V wieku utalentowany wódz bizantyjski – Belizariusz – na polecenie cesarza Justyniana I podjął próbę odzyskania Italii i odbudowy dawnego Imperium Rzymskiego. Jego kampania wojskowa pozwoliła odzyskać Sycylię, Sardynię i Korsykę oraz część Italii, ziemie które były pod panowaniem Cesarstwa Bizantyjskiego do X wieku, kiedy to w 902 roku Wyspę podbili z kolei muzułmanie.
